Room for Error
Experienced entrepreneurs, those who are now in their second or third venture (or more) are more likely to be successful. This is a known fact, and a reason why investors prefer “serial” entrepreneurs (founders who have been through several ventures) even if the previous ones were not successful. The experience itself is as important as the success. In fact, some would argue – it’s the previous failures, not the successes, that increase your chances to succeed the second or third time.
If you are a first time entrepreneur, this is discouraging. It’s also a bit unfair – every experienced entrepreneur was once a first-time founder. You are starting with an obvious disadvantage, with no way to bridge the gap: your first startup is your first, nothing you can do about it.
Except there is one thing you can do that will “simulate” the confidence serial founders have: give yourself the permission to try and fail, in small matters as well as big ones.
Two major sources can fuel your ability to conduct yourself with confidence: one is the experience itself; if you’ve raised a series A round of funding in the past, the second time around is easier and your confidence in doing it will be obvious. This part does not depend on you, it’s external: you need the actual experience for it.
But a second source of confidence is from seeing the results of failure. If you’ve never fired an employee, you may try your best to avoid it, fearing the possible consequences. But once you’ve actually gone through this unfortunate experience, the next time you need to do it is much easier: now that you know the worse case scenario is not so bad, you’re not as fearful. For an outside viewer, it looks a lot like confidence. Think about a wall climber with confidence compared to a wall climber without confidence: they are both climbing the same wall but one of them will do a lot better.
I would go a step further: A lot of the pressure startup founders feel is self-imposed pressure. Startup founders are afraid to fail; this fear of failure fuels pressure not to fail which has an impact in terms of stress. The more you fear falling off the wall the worse your wall climbing will be. But if you been through the failure process you know what to expect and the fear factor is much smaller – you are looking more confident just by not stressing yourself out.
It’s hard to say how much of the confidence is just pure experience, but I think it’s a lot. I don’t mean the false confidence that is being projected while you are worried inside, but the real confidence that looks genuine to your surrounding because it’s real. And while actual experience is the best thing for confidence, reducing the fear of failure is a good substitute.
Giving yourself permission to fail is not the same as setting low expectations. You can set your own standard very high and do your best to meet it; the question is what happens if you fail to meet this standard. Is this the end of the world? Or do you forgive yourself for this “error” and move on? If you get used to doing the latter you’ll notice how confident you seem to those around you. Getting used to occasionally failing in small things will allow you to take bigger gambles on bigger things, and in the startup world, that’s often the way to win the game.
Experience may just be another way of saying “permission to fail” and while you can’t manufacture experience from nothing, you can synthesize this “give myself room for error” which will have, in the most part, the same effect.
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실패에 관대해지기
현재 두세번째, 또는 그 이상의 횟수로 사업을 펼치는 중인 숙련된 사업가라면 성공의 가능성이 좀 더 높을 것입니다. 이는 실제로 잘 알려진 사실이며, 투자자들이 -비록 이전 사업이 잘 안됐을지라도- ‘연쇄’ 창업가를 선호하는 이유기도 하죠. 왜냐면 경험 자체는 성공만큼이나 중요하거든요. 누군가는 이렇게 말할지도 모릅니다. 성공이 아닌 실패를 겪었기에, 그 다음 올 기회를 성공으로 이끌 가능성을 높일 수 있을 것이라고요.
만약 당신이 처음으로 사업을 하시는 경우라면, 이 글을 읽고 낙담하실 수도 있겠네요, 불공평하다 느끼실 수도 있겠고요. 허나 모든 숙련된 사업가들 역시 한때는 회사를 처음 설립한 초보 창업자였답니다. 본인이 가진 단점을 어떻게든 메울 방법이 없는 채 첫 사업을 시작한거죠.
숙련된 사업가들의 자신에 찬 모습을 당신이 ‘흉내’낼 수 있는 방법이 하나 있긴 합니다. 바로 스스로에게 일의 크기가 작던 크던 상관없이, 일단 시도해보고 실패해볼 수 있도록 경험을 허락하는 것이죠.
스스로 자신감을 가지고 행동할 역량을 길러주는 데는 두 가지 주요 요소들이 필요합니다. 하나는 경험 그 자체인데요, 가령 과거에 시리즈 A 펀딩을 받아보신 적이 있다면 그 뒤부터는 같은 시리즈의 펀딩을 받는데 있어 자신있게 일을 진행해나갈 수 있다는 식입니다. 이 부분은 당신에게 달려있다기보단 외부 요소, 즉 실제 경험이 필요한 부분입니다. 두번째 요소는 실패의 결과를 직접 겪어보는 것입니다. 가령 직원을 한 번도 해고해본 적 없다면, 예상되는 결과가 두려워 실제로 행하지 않으려 할텐데요, 일단 한 번이라도 이를경험을 하게된다면 그 뒤부터는 훨씬 수월하게 같은 일을 반복할 수 있게 될 것입니다. 생각했던 최악의 상황이 실제로 겪어보니 그렇게 나쁘지만 않다는 것을 느끼는 것이죠. 이를 외부의 시각에서 본다면 뭔가 자신감에 찬 모습 마냥 보일 수 있답니다. 암벽을 등반하는 두 선수가 있다할 때, 한 명은 자신감에 차보이고 또 다른 한 명은 그렇지 않은 모습을 상상해보세요. 두 선수 모두 같은 암벽을 등반하고 있음에도, 자신감에 찬 쪽이 훨씬 더 좋은 성과를 낼 것입니다.
한 걸음 더 나아가 얘기해보겠습니다. 많은 창업자들이 스스로 부여한 압력에 어려움을 느끼곤 하는데요, 이 는 실패하는 것 자체를 두려워하기 때문입니다. 실패에 대한 두려움은 스트레스 증가에 영향을 주죠. 암벽을 타다 떨어질 것을 두려워할수록 실제 등반도 어려워질 것이란 말입니다. 허나 실패를 겪어보았고, 그렇기에 앞일이 예상되어 두려움이 줄어든 상태라면, 이에 대해 스트레스를 안 받게 되는 것만으로도 더욱 자신감 있는 모습을 보여줄 수 있게 되지요.
실제로 자신감의 얼마 정도가 경험으로부터 기인하는 지 말하기는 어렵겠지만, 제 생각엔 꽤나 많은 부분을 차지할 것 같습니다. 속으로는 두려워하면서 겉으로 보이기에만 자신에 찬 모습을 말하는 게 아니고, 진짜 자신있다 느끼기에 보여지는 진정한 자신감을 말하는 겁니다. 실제 경험이 자신감에 큰 도움이 되는 한 편, 실패에 대한 도움을 줄이는 것 또한 좋은 대안이 되줄 수 있답니다.
스스로에게 실패할 권리를 주는 것은 성공에 대한 기대감을 낮추라는 말과는 다릅니다. 스스로 목표를 높게 잡고 이를 위해 최선을 다해야만 하겠죠. 진짜 문제는, 그럼에도 결국 실패를 겪게 될 때 어떤 일이 일어나게 되냐는 겁니다. 실패했다해서 세상이 끝나나요? 아니면 실패에 대해 스스로 용납하고 계속해서 앞으로 나아갈 것인가요? 후자의 경우를 반복해오신 경우라면, 주변에게 당신이 얼마나 자신에 차있는 지를 보여줄 수 있을 것입니다. 작은 것들에 대해 실패하는 경험에 익숙해지고나면, 더 큰 이슈에 대해 도박처럼 운을 걸어볼 수 있게 만들어줍니다. 스타트업의 세계에선 이 방법이 종종 승리의 방법이 되기도 하죠.
경험을 또 다른 단어로 말해보자면 ‘스스로에게 실패할 수 있는 권한을 준다’고 할 수 있습니다. 아무 것도 하지 않고서는 경험 자체를 얻을 수 없겠지만, ‘스스로에게 실수 해볼 수 있도록 허락하는’ 행위는 대부분 좋은 결과를 가져올 것입니다.
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